Almeida está associada a períodos agitados da história de Portugal, de guerras e escaramuças em sucessivas e alternadas tentativas de soberania sobre o território. Um passado militar que hoje se reflecte de modo poderoso sobre as robustas alvenarias de granito que dão forma a uma das mais interessantes fortalezas abaluartadas do Mundo.
A origem de Almeida não está suficientemente estudada mas crê-se que a fixação humana tenha acontecido durante o domínio romano, no lugar denominado Enxido de Sarça, a cerca de 1 Km a norte da localização actual, onde têm sido encontrados vestígios abundantes.
Durante a reconquista cristã, em 1039, Fernando Magno conquista-a, tendo voltado a cair nas mãos dos mouros em 1071. Um século depois D. Sancho I reconquistou-a e reconstruiu e ampliou as suas muralhas. Sempre alvo dos ataques dos muçulmanos, voltou a ser destruída e despovoada até que, em 1190, D. Paio Guterres, neto de Egas Moniz, a tomou definitivamente.
Em 1296, D. Dinis deu Carta de Foral aos habitantes de Almeida, concedendo-lhes muitos privilégios. De imediato cercada pelos leoneses, que não conseguiram vencer, só pelo Tratado de Alcanizes, em 1297, Almeida e as terras em volta passaram para a jurisdição portuguesa. Foi então que a fronteira, até aí definida pelo Rio Côa, avançou sobre as terras de Riba Côa, passando a linha defensiva do território nacional a ser constituída pelos castelos de Sabugal, Alfaiates, Castelo Rodrigo, Vilar Maior, Castelo Bom, Almeida e Castelo Melhor.
D. Fernando, em 1372, mandou também reconstruir o Castelo e ampliar as suas muralhas. Mas esse mesmo ano, Henrique de Castela , casado com D. Isabel, filha ilegítima de D. Fernando, invadiu Portugal e D. Fernando viu-se obrigado a fazer com ele acordo e a ceder-lhe por três anos algumas terras, entre as quais Almeida.
Durante a crise da sucessão de 1383-85 Almeida tomou o partido de Castela até ser conquistada por D. João I, em 1386. Em 1407, D. João I troca de terras com o Alcaide de Almeida, passando esta a pertencer directamente ao Rei.
Em relação aos judeus, sabe-se que D. João III mandou que fossem tratados de igual modo cristãos novos e velhos…
Durante o reinado dos Filipes de Espanha as fortalezas da fronteira foram caindo em ruínas por decisão política de não permitir a sua separação, com vista a eliminar pontos de resistência no confronto entre Castela e Portugal.
Foi logo após 1640, com a Restauração da Independência, que começaram as obras de fortificação moderna, tal como chegou até aos nossos dias, de traçado abaluartado. Durante a guerra de Restauração Almeida foi considerada a verdadeira chave de segurança da Província da Beira, nunca tendo sido tomada.
Em 2 de Julho de 1663 travou-se em Almeida uma batalha decisiva para a consolidação da Restauração, saindo vencedoras as tropas portuguesas. Este dia do ano passou a constituir feriado municipal.
Em 1736, com D. João V, foi traçada e iniciada a construção da Praça Forte de Almeida que, com as suas muralhas e baluartes, se considerava a praça militar mais importante do reino. Viria a ser terminada apenas no reinado de D. Maria I. Novamente perdida durante a Guerra dos Sete Anos, voltou ao domínio português em 1763; um ano depois o Conde de Lippe pedia a reconstrução das muralhas. As invasões francesas marcaram Almeida para sempre com a explosão do Castelo, por incúria, na noite de 26 de Agosto de 1810, durante o cerco que Massena fez à fortaleza, o que levou à derrota militar da guarnição portuguesa. Os termos da capitulação foram assinados na Casa da Guarda, nas portas de S. Francisco. Iniciaram-se, novamente, obras de restauro das muralhas que se arrastaram por mais de 13 anos.
Almeida esteve fortemente envolvida nas lutas liberais dos anos oitocentos, tendo tomado partido por D. Miguel. Em 1844, os revoltosos de Torres Novas, entraram em Almeida mas as praças em volta não aderiram a este movimento, tendo-lhe feito cerco; este acabou em lutas de artilharia pesada que, mais uma vez, danificaram bastante as muralhas. A sua reconstrução deu-se a partir de 1853.
Em 1927, com a saída do último Esquadrão de Cavalaria, Almeida perdeu a actividade militar que, durante séculos, foi a razão essencial da sua existência.