Embora haja referências à sua existência já na Alta Idade Média, o que hoje resta data de finais do séc. XIV.

No interior das muralhas encontram-se vestígios do antigo Paço Medieval, onde terá sido decidida a morte de Dª Inês de Castro, assim como a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, fundada em 1095 mas restaurada no séc. XVI. Durante o período de ocupação árabe terão chegado ao Castelo de Montemayur materiais importados de Córdoba, dos quais ainda existem capitéis de cronologia califal, um deles hoje integrado no espólio do Museu Nacional de Machado de Castro, em Coimbra. Mais tarde, o castelo desempenharia um reconhecido papel estratégico durante a reconquista cristã do território.

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