O ar medieval de Trancoso acolhe o visitante que percorre as suas vielas ladeadas por portões biselados e paredes com mísulas. Despertam a atenção as casas de duas portas, uma larga e outra estreita, denominadas as judiarias de Trancoso. Os judeus povoaram a vila e transmitiram aos seus descendentes o carácter comercial que lhes era típico.
Numa destas casas da parte velha da vila terá nascido o misterioso Bandarra, sapateiro e profeta, ainda hoje citado pelo povo com foros de autoridade indiscutível, que profetizou nas suas trovas a perda da liberdade e a restauração da Independência.
A história de Trancoso anda profundamente ligada à de Portugal. Situada próximo da fronteira, a terra assistiu a diversas lutas e acontecimentos marcantes. Ainda hoje a batalha de S. Marcos, travada em 1355 e percursora de Aljubarrota, continua a ser comemorada em 25 de Abril.
O rei D. Dinis escolheu esta terra para celebrar o seu casamento com a rainha Santa Isabel. O acontecimento deu-se em 1282 na Ermida de S. Bartolomeu.Foi também na sua fortaleza que se cimentou a já centenária e cada vez mais firme aliança luso-britânica, tendo cinco das Doze de Inglaterra o seu solar na vila.